اطلاعات طیفی ۲-(۴-اتوکسی بنزیلیدن) مالونونیتریل |
IR (ATR) cm-1:3000-2900 (CH), 2219(CN), 1587.69,1473.20(C=C), 1174.3,1263.36(C-O) ۱HNMR (400 MHz, CDCL3): δH= 1.48 (t, 3H, J=12.66), 4.16 (m, 2H), 7.00(d, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.90(d, 2H, J=8.4) (ppm). ۱۳CNMR (100 MHz, CDCL3): δC= 160.0, 134.7, 125.0, 116.7, 115.7, 114.6, 79.4, 65.4, 15.7 (ppm) |
اطلاعات طیفی اتیل-۲-سیانو-۳-(۴-متیل فنیل) آکریلات |
IR (ATR) cm-1:3030-2904(CH), 2216(CN), 1722(C=O), 1473,1593(C=C), 1092.77,1264.6(C-O). ۱HNMR (400 MHz, CDCL3): δH= 1.41 (t, 3H, J=7.06), 2.44 (s, 3H), 4.39 (m, 2H), 7.32(d, 2H), 7.91 (d, 2H, J=8.4), 8.22 (s, 1H) (ppm). |
اطلاعات طیفی اتیل-۲-سیانو-۳-(۳-هیدروکسی فنیل) آکریلات |
IR (ATR) cm-1:3372(OH), 2984(CH), 2222(CN), 1698.26(C=O), 1491,1595(C=C), 1179,1239.3(C-O) ۱HNMR (400 MHz, CDCL3): δH=1.41 (t, 3H, J=7.2), 4.4(m, 2H), 6.17 (s, 1H), 7.10 (d, 1H, J=6.8), 7.37 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.60(m, 1H), 8.22 (s, 1H) (ppm). ۱۳CNMR (100 MHz, CDCL3): δC= 157.6, 156.4, 133.7, 131.7, 125.7, 122.2, 117.3, 104.0, 64.0, 15.3 (ppm) |
۴-۲۶-نتیجه گیری
بطورخلاصه، در این پایان نامه، سیستم های جدیدی برای دسته ی مهمی از واکنش های آلی مورد بررسی قرارگرفت. این واکنش ها شامل سنتز۲-(بنزیلیدن) مالونونیتریل ها و اتیل-۲-سیانو-۳-(فنیل) آکریلات ها، با بهره گرفتن از سیستم های کاتالیزگری انجام شدند.
( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. )
به دلیل خواص دارویی و زیستی ترکیبات ۲-(بنزیلیدن) مالونونیتریل ها و اتیل-۲-سیانو-۳-(فنیل) آکریلات ها، ازترکیبات مهم درشیمی آلی می باشند. سیستم های طراحی شده برای این واکنش ها، ساده و سازگار با محیط زیست می باشند و همچنین جداسازی محصولات با بازده بالا امکان پذیر است. در این پروژه دوکاتالیزگرجدید Zr(IV)-Imine@MCM-41 و Zr(IV)-Imine@MCM-48ساخته شد، که برای سنتز۲-(بنزیلیدن) مالونونیتریل ها و اتیل-۲-سیانو-۳-(فنیل) آکریلات ها مورد استفاده قرار گرفتند. شرایط بهینه برای کار باکاتالیزگر Zr(IV)-Imine@MCM-41 شامل دمای °C 35 و ۰۵/۰ گرم ازکاتالیزگر بود و شرایط بهینه برای کار با Zr(IV)-Imine@MCM-48 شامل دمای °C 35 و ۰۳/۰گرم ازکاتالیزگربود. مشتقات سنتز شده دارای خلوص و بازده بالایی بودند و طیفهای۱HNMR و ۱۳CNMRتاییدکننده ی ساختار آنها هستند.
منابع
-
- Polshettiwar, V.; Varma, S.R.; Green chemistry by na Reddy, G. K.; An easy-to-use heterogeneous promoted zirconia catalyst for Knoevenagelcondensation in liquid phase under solvent-free conditions, Journal of Molecular Catalysis A, 258 , 302–۳۰۷, ۲۰۰۶
-
- Ranu, B.C.; Jana, R.; Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid, Eur. J. Org. Chem, 3767–۳۷۷۰, ۲۰۰۶
-
- Yue, C.; Mao, A.; Wei, Y.; Lu, M.; Knoevenagel condensation reaction catalyzed by task-specific ionic liquid under solvent-free conditions, Catalysis Communications , ۹ , ۱۵۷۱–۱۵۷۴, ۲۰۰۸
- Kumbhare, R. M.; Sridhar, M.; Magnesium fluoride catalyzed Knoevenagel reaction: An efficient synthesis of electrophilic alkenes, Catalysis Communications, 9 , 403–۴۰۵, ۲۰۰۸